How to Lose a Guy in 10 Days (2003)

Benjamin Barry er en stor kanon i reklamebranchen og han er en vaskeægte scorekarl, der udnytter sin singletilværelse fuldt ud. Lidt for smart som han er, indgår han et væddemål med sin chef om, at han kan være i et forhold i mindst 10 dage.
Andie Anderson har en fast klumme i bladet Composure Magazine, hvor hun rådgiver om stort og småt. Hendes seneste opgave er at finde ud af, hvordan man får en fyr til at miste interessen igen indenfor 10 dage, når først man har fået ham på krogen.